Secondo la tradizione riportata dall’Odissea, Scilla è una bellissima Ninfa figlia di Crateide. La leggenda narra che vicino agli scogli di Zancle, su cui amava riposarsi e trascorrere le sue giornate, Scilla incontra Glauco, pescatore della Beozia trasformato in una divinità marina per aver mangiato l’erba che ridava vita ai suoi pesci, quindi istruito all’arte della profezia da Oceano e Teti. La visione di questo essere, metà uomo e metà pesce, terrorizza la ninfa al punto da farla scappar via. Glauco, abbandonato al suo destino, prova inutilmente a trattenerla urlandole il suo amore e narrandole la sua drammatica storia.
Nel tentativo di ricondurre a sé l’amata Scilla, Glauco si rivolge alla maga Circe, dea figlia di Elio e della ninfa Perseide, famosa per i suoi incantesimi in grado di cambiare le sembianze degli uomini. Ma l’unico risultato che Glauco ottiene è quello di scatenare la gelosia della maga che prova subito ad allontanare Scilla dal dio marino, sfoderando le proprie armi di seduzione nei suoi confronti. Rifiutata da Glauco, Circe riversa la sua furia vendicativa su Scilla trasformandola con un ferale sortilegio in un feroce mostro munito di sei teste di cane latranti, terrore di navigatori e marinai di ogni epoca. Da quel momento, secondo la leggenda, Scilla si rifugia in preda alla disperazione e alla rabbia in una grotta sotto la Rocca dove sorge il Castello e che esiste ancora oggi, in prossimità di alcuni scogli a pochi chilometri da Cariddi che abita la sponda sicula. Esseri condannati a vivere in eterno l’uno di fronte all’altro, entrambi presenza costante e inesorabile nel cuore del Mediterraneo.
Fino al XVIII secolo sotto la rocca di Scilla era presente una formazione di scogli molto particolare, essi davano l’impressione di una creatura mostruosa che usciva dalla grotta. Al tempo dei greci, le mareggiate erano frequenti e le imbarcazioni che passavano per lo Stretto venivano spinte dal mare contro la rocca. Con il mare in burrasca e gli scogli che dilaniavano le imbarcazioni causando la morte di molti, nacque il mito del mostro di Scilla.
Sulla sponda sicula, invece, erano le correnti marine a generare vortici che spesso inghiottivano le imbarcazioni che vi passavano vicino. Anche qui si pensò ad un mostro, Cariddi, che risucchiava l’acqua del mare e la rigettava creando enormi vortici.